In der ersten Hauptrunde hieß dann der Gegner die neuformierte SG Litzlohe/Pilsach.

Gegen den Kreisklassisten fiel man dann wieder in alte Tugenden zurück. Insbesondere in der ersten Hälfte fiel dem Kreisligisten nicht allzu viel gegen einen Gegner ein, der tags zuvor noch 6:0 gegen Ligakonkurrent Woffenbach abgeschlachtet wurde. Das Winkelhaider Mittelfeld, in welchem man Valentin Bachmeier deutlich vermisste, hatte kaum Ideen, die Stürmer Marcel Diaco und Florian Schuster in Szene zu setzen. Zu ungenaue Pässe, oftmals die falsche Entscheidung treffend, brauchte man sich nicht wundern, dass die SG nach einem groben Schnitzer von Möges in Führung ging. Erst nachdem Linus Schlieper den Platz in Halbzeit zwei betrat und Lion Kümmerl in den Sturm beordert wurde, machte sich der Klassenunterschied dann doch bemerkbar. Es entwickelte sich ein Spiel auf ein Tor, in dem es die Gäste allerdings versäumten klare Einschussmöglichkeiten zu nutzen, um für ein standesgemäßes Ergebnis zu sorgen. Erst in der 70. Minute sorgte Abwehrchef Armin Goss nach einem hohen Ball und herrlicher Ballannahme für das 1:1. Nicht clever genug wurden dann sich bietende Chancen zum 2:1 vereitelt und man musste ins Elfmeterschießen. Dennis Diaco leistete sich den einzigen Fehlschuss für Winkelhaid, während Philip Winter, Marcel Diaco, Linus Schlieper, Armin Goss, Rico Neubert und Ali Metschel sicher verwandelten. Da Philipp Reiner zwei Elfer parierte, mussten die Winkelhaider auch in der zweiten Runde gegen den Sieger aus Rasch und Unterferrieden ran.